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藥物詳細合成路線

Name Gadoteridol;Gd(HP-DO3A);Gd-HP-DO3A;SQ-32692;ProHance
Chemical Name (±)-[10-(2-Hydroxypropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclodecane-1,4,7-triacetato(3-)-N1,N4,N7,N10,O1,O4,O7,O10]gadolinium
      (±)-[10-(2-Hydroxypropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetato[(3-)]gadolinium
CAS 120066-54-8
Related CAS
Formula C17H29GdN4O7
Structure
Formula Weight 558.69328
Stage 上市-1992
Company Bristol-Myers Squibb (Originator), Altana Pharma (Licensee), Bracco (Licensee), Rovi (Licensee)
Activity/Mechanism Contrast Mediums, Diagnostic Agents
Syn. Route 1
Route 1
the synthesis of gadoteridol is as follows:compound (i) was reacted with dmf dimethylacetal to form the tricyclic intermediate (ii). following partial hydrolysis of (ii), (iii) was obtained and isolated in high quality and yield. (iii) was reacted with tert-butyl bromoacetate in a basic media to obtain (iv), which was treated with aqueous sulfuric acid to effect removal of the tert-butyl and formyl protecting groups. (v) could be either crystallized or lyophilized. (v) was reacted with propylene oxide at ph 12 and excess propylene oxide was removed under vacuum upon completion of the reaction. (vi) was isolated by anion exchange chromatography with sulfate, and sulfate was then removed using a poly(4-vinylpyridine) resin. hp-do3a was reacted with gadolinium oxide in water. following concentration, excess gadolinium oxide was removed by filtration, and gd(hp-do3a)h2o was isolated by removing solvent. the product was then crystallized from methanol/acetone.
List of intermediates No.
3-amino-6-propyl-2(1h)-pyridinone (i)
benzyl 2-oxo-6-propyl-1,2-dihydro-3-pyridinylcarbamate (ii)
tert-butyl 2-[3-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2-oxo-6-propyl-1(2h)-pyridinyl]acetate (iii)
tert-butyl 2-[3-amino-2-oxo-6-propyl-1(2h)-pyridinyl]acetate (iv)
phenylmethanesulfenyl chloride (v)
tert-butyl 2-[3-[(benzylsulfonyl)amino]-2-oxo-6-propyl-1(2h)-pyridinyl]acetate (vi)
Reference 1:
    emswiler, j.e.; gaughan, g.t.; delaney, e.j.; prasad, j.s.; tweedle, m.f.; dischino, d.d.; srivastava, s.k.; synthesis of nonionic gadolinium chelates useful as contrast agents for magnetic resonance imaging: 1,4,7 tris(carboxymethyl)-10-substituted-1,4,7,10-tetraazacyclodecanes and their corresponding gadolinium chelates. inorg chem 1991, 30, 6, 1265-9.
Reference 2:
    runge, v.m.; tweedle, m.f.; gadoteridol. drugs fut 1992, 17, 3, 187.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名釓特醇;英文名Gadoteridol;Gd(HP-DO3A);Gd-HP-DO3A;SQ-32692;ProHance;CAS[120066-54-8]

 
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