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藥物詳細合成路線

Name Zonisamide;CI-912;AD-810;Zonegran;Excegran
Chemical Name 3-(Sulfamoylmethyl)-1,2-benzisoxazole;1,2-Benzisoxazole-3-methanesulfonamide
CAS 68291-97-4
Related CAS 68291-98-5 (Na salt)
Formula C8H8N2O3S
Structure
Formula Weight 212.22856
Stage 上市-1989
Company Elan (Supplier), Eisai (Proprietary), Dainippon Pharmaceutical (Originator)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Antiepileptic Drugs, Antimigraine Drugs, Antiparkinsonian Drugs, Extrapyramidal Disorders, Treatment of, Migraine, Prophylactic Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Neuropathic Pain, Treatment of, Sodium Channel Blockers, T-Type Calcium Channel Blockers
Syn. Route 2
Route 1
the reaction of 3-bromomethyl-1,2-benzisoxazole (i) with sodium sulfite in hot methanol - water gives sodium 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonate (ii), which by reaction with refluxing pocl3 is converted into 1,2-benzisoxazole-3-methanesufonyl chloride (iii). finally, this compound is treated with dry nh3 in ethyl acetate.
List of intermediates No.
4-amino-1-[(2r,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-2(1h)-pyrimidinone (i)
n-[1-[(6ar,8r,9r,9as)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6h-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyrimidinyl]-n,n-dimethyliminoformamide (ii)
n-[1-[(6ar,8r,9ar)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-oxotetrahydro-6h-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyrimidinyl]-n,n-dimethyliminoformamide (iii)
Reference 1:
    uno, h.; et al. (dainippon pharmaceutical co., ltd.); methane-sulfonamide derivatives, the preparation thereof and composition comprising the same. us 4172896 .
Reference 2:
    castaner, j.; owen, r.t.; blancafort, p.; serradell, m.n.; ad-810. drugs fut 1980, 5, 8, 387.

Route 2
the reaction of 4-hydroxy-h-1-benzopyran-2-one (i) with hydroxylamine by means of naoet in ethanol gives 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetic acid (ii), which is sulfonated by means of h2so4 and ac2o in refluxing ethyl acetate, or clso3h in refluxing dichloromethane, to yield 1,2-benzisoxazol-3-ylmethylsulfonic acid (iii). the reaction of (iii) with refluxing pocl3 affords the sulfonyl chloride (iv), which is finally treated with ammonia in ethyl acetate to provide the target zonisamide
List of intermediates No.
methyl 3-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]propanoate (i)
n-[1-[(6ar,8r,9ar)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-oxotetrahydro-6h-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyrimidinyl]-n,n-dimethyliminoformamide (iv)
Reference 1:
    schwartz, e.; mendelovici, m.; nidam, t.; wizel, s. (teva pharmaceutical industries ltd.; teva pharmaceuticals usa, inc.); zonisamide intermediate and synthesis. wo 0320708 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名唑尼沙胺;英文名Zonisamide;CI-912;AD-810;Zonegran;Excegran;CAS[68291-97-4]

 
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