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藥物詳細合成路線

Name CP-533536
Chemical Name 2-[3-[N-(4-tert-Butylbenzyl)-N-(pyridin-3-ylsulfonyl)aminomethyl]phenoxy]acetic acid
CAS 223488-57-1
Related CAS 223490-49-1 (Na salt)
Formula C25H28N2O5S
Structure
Formula Weight 468.57631
Stage I/II 期臨床
Company Pfizer (Originator), Atrix (Formulation)
Activity/Mechanism Bone Diseases, Treatment of, Bone Formation Stimulants, METABOLIC DRUGS, Treatment of Osteoporosis, Prostanoid EP2 Agonists
Syn. Route 1
Route 1
alkylation of 3-hydroxybenzaldehyde (i) with t-butyl bromoacetate (ii) affords t butyl (3-formylphenoxy)acetate (iii). aldehyde (iii) is then converted to oxime (iv) upon treatment with hydroxylamine in meoh. reduction of oxime (iv) to the benzylic amine (v) is carried out by catalytic hydrogenation in the presence of raney nickel. subsequent reductive alkylation of amine (v) with 4-t-butylbenzaldehyde (vi) furnishes the secondary amine (vii). this is then acylated by pyridine-3-sulfonyl chloride (viii) producing sulfonamide (ix). the t-butyl ester group of (ix) is finally cleaved with trifluoroacetic acid to give the corresponding carboxylic acid.
List of intermediates No.
n-hydroxy-1-hydrazinecarboximidamide (vi)
(2s)-2-azido-2-[(4r)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanamide (ii)
5,8-dimethyl-2h-chromene-3-carbaldehyde (i)
Reference 1:
    rosati, r.l.; lefker, b.a.; cameron, k.o. (pfizer inc.); prostaglandin agonists and their use to treat bone disorders. ep 1021410; jp 2001519414; us 6498172; wo 9919300 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名CP-533536;英文名CP-533536;CAS[223488-57-1]

 
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