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藥物詳細合成路線

Name Nicardipine hydrochloride;TN-901;RS-69216-XX-07-O;RS-69216;YC-93;Perpidine;Nerdipine;Loxen;Antagonil;Cardene;Perdipine;Nicodel
Chemical Name 2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-methoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl ester hydrochloride;2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-[2-(N-benzyl-N-methylamino)]ethyl ester 5-methyl ester hydrochloride;1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinecarboxylic acid methyl 2-[methyl(phenylmethyl)amino]ethyl ester hydrochloride
CAS 54527-84-3
Related CAS 55985-32-5 (free base)
Formula C26H30ClN3O6
Structure
Formula Weight 515.9985
Stage 上市-1981
Company Yamanouchi (Originator), Nihon Schering (Not Determined), Ferrer (Licensee), Mitsui Chemicals (Licensee), Novartis (Licensee), Roche (Licensee)
Activity/Mechanism Angina pectoris, Treatment of, CARDIOVASCULAR DRUGS, Hypertension, Treatment of, Treatment of Disorders of the Coronary Arteries and Atherosclerosis, Calcium Channel Blockers
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared in two different ways:1) by heating at 100 c a mixture of m-nitrobenzaldehyde (i), methyl beta-aminocrotonate (ii) and n-benzyl-n-methylaminoethyl acetoacetate (iii).2) by cyclization of a mixture of m-nitrobenzaldehyde (i), methyl acetoacetate (iv) and n-benzyl-n-methylaminoethyl beta + aminocrotonate (v) in refluxing isopropanol.
List of intermediates No.
ethyl 2-[(3s)-6-([4-[ethoxy(imino)methyl]benzoyl]amino)-3,4-dihydro-2h-chromen-3-yl]acetate (ii)
7-ethynyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2h)-naphthalenone (iv)
n-(2-aminoethyl)-n-methylcarbamic acid tert-butyl ester; tert-butyl 2-aminoethyl(methyl)carbamate (i)
1-(3-bromophenyl)-5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole (iii)
1-(3-bromophenyl)-3-methyl-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole (v)
Reference 1:
    murakami, m.; et al.; be 0811324 .
Reference 2:
    roberts, p.j.; castaner, j.; yc-93. drugs fut 1977, 2, 6, 409.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名鹽酸尼卡地平;英文名Nicardipine hydrochloride;TN-901;RS-69216-XX-07-O;RS-69216;YC-93;Perpidine;Nerdipine;Loxen;Antagonil;Cardene;Perdipine;Nicodel;CAS[54527-84-3]

 
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