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藥物詳細合成路線

Name Etomidate;R-16659;Hypnomidate;Amidate
Chemical Name (+)-1-[1(R)-Phenylethyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
CAS 33125-97-2
Related CAS
Formula C14H16N2O2
Structure
Formula Weight 244.29582
Stage 上市-1977
Company Janssen (Originator)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Anesthetic Drugs, General Anesthetics, Intravenous Anesthetics
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of dl-l-phenylethylamine (i) with ethyl chloroacetate (ii) by means of triethylamine in dmf gives dl-n-[(ethoxycarbonyl)methyl]-1-phenylethylamine (iii), which is then treated with formic acid in refluxing xylene yielding dl-n-formyl-n-[(ethoxycarbonyl)methyl]-1-phenylethylamine (iv). the reaction of (iv) with sodium ethoxide and ethyl formate (a) in thf affords dl-n-formyl-n-[(ethoxycarbonyl)-2-hydroxyvinyl]-1-phenylethylamine (v), which, without purification, is treated with potassium thiocyanate and hcl in diisopropyl ether to give dl-l-(phenylethyl)-2-mercapto-5-ethoxycarbonylimidazole (vi). this product is finally treated with nitric acid and sodium nitrate at room temperature. the optical active drugs can be obtained starting the synthesis with the optically active amine (i).
List of intermediates No.
2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran (i)
3,4-dimethoxy-9-phenanthrenamine (ii)
n-(3,4-dimethoxy-9-phenanthryl)acetamide (a)
benzyl (1r)-1-[(4r)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylsulfanyl)ethylcarbamate (iii)
benzyl (1r,2r)-2,3-dihydroxy-1-[(phenylsulfanyl)methyl]propylcarbamate (iv)
(2r,3r)-3-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-4-(phenylsulfanyl)butyl 4-nitrobenzoate (v)
(2r,3r)-3-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2-[(methylsulfonyl)oxy]-4-(phenylsulfanyl)butyl 4-nitrobenzoate (vi)
Reference 1:
    godefroi, e.f.; et al.; imidazole carboxylates. be 0662474; de 1545988; fr 4499m; gb 1064531; us 3354173 .
Reference 2:
    roberts, p.j.; castaner, j.; etomidate. drugs fut 1976, 1, 10, 461.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名依托咪酯;英文名Etomidate;R-16659;Hypnomidate;Amidate;CAS[33125-97-2]

 
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