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2012年9月FDA批準多發性硬化癥新藥特立氟胺(teriflunomide)
2012-10-15 10:05:08 來源:有機化學網 瀏覽:4866

特立氟胺(Teriflunomide),2012年9月12日FDA批準的治療復發型多發性硬化(multiple sclerosis, MS)藥物。特立氟胺是免疫調制劑(immunomodulatory drug),通過抑制二氫乳清酸脫氫酶(dihydroorotate dehydrogenase)來阻斷嘧啶的源合成(de novo synthesis)。特立氟胺是來氟米特(Leflunomide)的體內代謝物。特立氟胺由Sanofi Aventis開發,商品名Aubagio。

TERIFLUNOMIDE 基本信息
中文名稱: TERIFLUNOMIDE
中文同義詞: 特立氟胺
英文名稱: A77 1726
英文同義詞: 2-cyano-3-hydroxy-n-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-butenamid;n-(4-trifluoromethylphenyl)-2-cyano-2-hydroxycrotonamide;N-(4-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-2-CYANO-3-HYDROXYCROTOAMIDE;N-(4-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-2-CYANO-3-HYDROXYCROTONAMIDE;2-CYANO-3-OH-N-(4-TRIFLUOROMETHYLPHENYL) CROTONAMIDE;2-CYANO-3-HYDROXY-N-[4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-2-BUTENAMIDE;A77 1726;N-(4-Trifluoromethylphenyl)-2-cyano-3-hydroxycrotonamide, 2-Cyano-3-hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-beuteamide, LEF-M
CAS號: 108605-62-5
分子式: C12H9F3N2O2
分子量: 270.21


特立氟胺的結構相對簡單,其合成有三條不同的路線。路線1,對三氟甲基苯胺(1)和酰氯2縮合得到來氟米特(Leflunomide),來氟米特在堿性條件下開環得到特立氟胺。路線2,對三氟甲基苯胺(1)和羧酸3在縮合劑DIC(N,N′-Diisopropylcarbodiimide)作用下成酰胺4,4用NaH脫亞甲基的酸性質子后與乙酰氯反應得到特立氟胺。路線3,對三氟甲基苯胺(1)和乙酰乙酸乙酯(5)高溫下縮合得到6,酰胺6的酸性亞甲基溴化后與氰化鈉在DMSO中發生SN2反應得到特立氟胺。


 

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